Frontalin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan |
N o CAS | (+) - Form: (-) - Form: (±) - Form : |
PubChem | (+) - Form: 10080510 (-) - Form: 10.888.022 (±) -Form: 34235 |
LÄCHELN |
CC12CCCC (O1) (OC2) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H14O2 / c1-7-4-3-5-8 (2,10-7) 9-6-7 / h3-6H2,1-2H3 InChIKey: AZWKCIZRVUVZPX-UHFFFAOYSA-N |
Aussehen | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
Chemische Eigenschaften | |
Formel |
C 8 H 14 O 2 [Isomere] |
Molmasse | 142,1956 ± 0,008 g / mol C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Kochen | 58 bis 60 °C unter 20 mmHg |
Volumenmasse | 0,988 g · cm -3 bis 25 °C |
Vorsichtsmaßnahmen | |
NFPA 704 | |
2 1 0 | |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Frontalin ist eine bicyclische Verbindung der Summenformel C 8 H 14 O 2und umfassend einen Oxepanring . Das Molekül enthält eine Ketalfunktion und zwei asymmetrische Kohlenstoffatome ; aufgrund der Beschränkungen aufgrund seiner verbrückten Struktur gibt es nur zwei Enantiomere : (+) - (1 R , 5 S ) - oder ( R ) - (+) - Frontalin und (-) - (1 S , 5 R ) - oder ( S ) - (-) - frontal.
Frontalin ist ein Pheromon bestimmter Käfer, die zur Familie der Scolytidae gehören ; Es ist nach dem Insekt, aus dem es isoliert wurde, Dendroctonus frontalis benannt .
Es wird auch von Elefanten während der Musth-Zeit produziert . Diese Zeit ist durch aggressives Verhalten gekennzeichnet. Es wird von einem deutlichen Anstieg begleitet in der reproduktiven Hormone - Testosteron Ebenen kann bis zu sechzig Mal höher als zu anderen Zeiten im gleichen Elefanten sein oben in einem musth Elefanten.
Frontalin wird in den Schläfendrüsen des Tieres produziert. Seine Sekretion beginnt kurz nach der Pubertät im Alter von fünfzehn Jahren, wird jedoch erst mit dem ab dem fünfundzwanzigsten Lebensjahr beginnenden und lebenslang anhaltenden Musth des Tieres freigesetzt, indem es von einigen Tagen an immer länger anhält junge Erwachsene bis fast vier Monate bei Männern von vierzig Jahren. Auch die frontale Produktion ist mit zunehmendem Alter häufiger. Dieses Molekül lockt Weibchen zum Östrus .