Flavinadenindinukleotid

Identifizierung
Flavinadenindinukleotid

N o CAS	146-14-5
N o ECHA	100,005,149
N o EG	205-663-1
DrugBank	DB03147
PubChem	703
LÄCHELN	n1 (c2c (nc3c1cc (C) c (c3) C) c ([nH] c (n2) = O) = O) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO [) P @@] (O [P @@] (OC [C @ H] 1O [C @@ H] (n2c3c (c (ncn3) N) nc2) [C @@ H] ([C @@ H] 1O ) O) (O) = O) (O) = O) O) O) O PubChem , 3D-Ansicht
InChI	InChI: 3D-Ansicht InChI = 1 / C27H33N9O15P2 / c1-10-3-12-13 (4-11 (10) 2) 35 (24-18 (32-12) 25 (42) 34-27 (43) 33- 24) 5-14 (37) 19 (39) 15 (38) 6-48-52 (44,45) 51-53 (46,47) 49-7-16-20 (40) 21 (41) 26 (50-16) 36-9-31-17-22 (28) 29-8-30-23 (17) 36 / h3-4.8-9.14-16.19-21.26.37-41H, 5-7H2,1-2H3, (H, 44.45 ) (H, 46,47) (H 2, 28, 29, 30) (H, 34, 42, 43) / t14-, 15 +, 16-, 19-, 20-, 21-, 26- / m1 / s1
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 27 H 33 N 9 O 15 P 2 [Isomere]
Molmasse	785,5497 ± 0,0302 g / mol C 41,28%, H 4,23%, N 16,05%, O 30,55%, P 7,89%,
Ökotoxikologie
DL 50	> 7 g · kg -1 (Maus, oral ) 589 mg · kg -1 (Maus, iv )

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Flavinadenindinukleotid (FAD) ist ein Cofaktor- Redox, der von Riboflavin (Vitamin B2) abgeleitet ist. Es ist mit Enzymen der Oxidoreduktase- Klasse assoziiert, an die es durch eine kovalente Bindung gebunden ist: Es ist eine prothetische Gruppe .

Dieses Coenzym wird insbesondere von den Flavoproteinen des Komplexes II der mitochondrialen Atmungskette verwendet: 3-P-Glycerindehydrogenase, AcylCoA-Dehydrogenase, Succinatdehydrogenase. Auf der Ebene dieser mitochondrialen Atmungskette ermöglicht FAD die Bildung von 2ATP dank des Pumpens von 6 Protonen in den Zwischenmembranraum.

Das Redoxpaar ist wie folgt: ${\ displaystyle FAD \ leftrightarrow FADH_ {2}}$

FAD ist auch an der β-Oxidation von Fettsäuren während der Oxidation von AcylCoA zu TransΔ2-3-EnoylCoA über AcylCoA-Dehydrogenase beteiligt . Diese Reaktion ist für das Fortschreiten der β-Oxidation wesentlich, kann jedoch in bestimmten Fällen umgangen werden: ungesättigte Fettsäure mit einer Doppelbindung an einem ungeraden Kohlenstoff vom Typ (Δ5, Δ9 ...).

Struktur-

Flavine - Ribitol - Phosphat - Phosphat - Ribose - Adenin

NB: Flavinkern (abgeleitet von Isoalloxazin)

Ribitol (linear ose in C5)

Anmerkungen und Referenzen

berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
Drogen in Japan Vol. -, S. 1124, 1995.