Diphenylketen
| Diphenylketen | |
| |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | 2,2-Diphenylethenon |
| N o CAS | |
| PubChem | 123069 |
| LÄCHELN |
C (= C = O) (c1ccccc1) c1ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H10O / c15-11-14 (12-7-3-1-4-8-12) 13-9-5-2-6-10-13 / h1-10H |
| Aussehen | rot-orange ölige Flüssigkeit |
| Chemische Eigenschaften | |
| Formel |
C 14 H 10 O [Isomere] |
| Molmasse | 194,2286 ± 0,0122 g / mol C 86,57 %, H 5,19 %, O 8,24 %, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 9 bis 10 °C |
| T ° Kochen | 119 ° C bei 0,47 kPa |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Diphenylketen ist eine chemische Verbindung aus der Familie der Ketene und hat die Formel (C 6 H 5 ) 2 C = C = O. Wie die meisten substituierten Ketene erscheint es unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen als orangerotes Öl.
Physikochemischen Eigenschaften
Diphenylketen reagiert recht langsam mit Nukleophilen wie Alkoholen , Aminen und Enolen . Diese Reaktionen können durch verschiedene Katalysatoren gefördert werden . Der Mechanismus dieser Reaktionen ist noch nicht vollständig verstanden.
Produktion und Synthese
Diphenylketen wird durch Entfernen eines Salzsäuremoleküls aus Acetyldiphenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin hergestellt .
![{\ displaystyle \ mathrm {Ph_ {2} CH-C (= O) -Cl \ {\ xrightarrow [{Et_ {2} O, \ 0 ^ {\ circ} C}] {Et_ {3} N}} \ Ph_ {2} C = C = O + Et_ {3} N \ cdot HCl}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/07591ed05bb33b43a5171a778b580f7dbfa5ca1e)
Hinweise und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said und Barry Jackson, Ketenes , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. "Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie",15. September 2001
- (in) Edward C. Taylor , Alexander McKillop und George H. Hawks , " Diphenylketen " , Organic Syntheses , Bd. 52 Slg. Flug. 6, n o 19721988, s. 549 ( online lesen , eingesehen am 24. November 2009 )