Butyrylchlorid
| Butyrylchlorid | |||
| Struktur von Butyrylchlorid | |||
| Identifizierung | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-Name | Butanoylchlorid | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.004.999 | ||
| N o EG | 205-498-5 | ||
| PubChem | 8855 | ||
| LÄCHELN |
CCCC (= O) Cl , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H7ClO / c1-2-3-4 (5) 6 / h2-3H2,1H3 Std. InChIKey: DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N |
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| Aussehen | farblose flüchtige Flüssigkeit mit starkem Geruch | ||
| Chemische Eigenschaften | |||
| Brute Formel |
C 4 H 7 Cl O [Isomere] |
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| Molmasse | 106,551 ± 0,006 g / mol C 45,09%, H 6,62%, Cl 33,27%, O 15,02%, |
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| Physikalische Eigenschaften | |||
| T ° Fusion | -89 ° C. | ||
| T ° kochen | 101 ° C. | ||
| Löslichkeit | zersetzt sich bei Kontakt mit Wasser | ||
| Volumenmasse |
1,03 g · cm -3 bis 20 ° C 1,026 g · cm -3 bis 25 ° C |
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| Selbstentzündungstemperatur | 280 ° C. | ||
| Flammpunkt |
8 ° C 18 ° C (geschlossene Tasse) |
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| Explosionsgrenzen in der Luft | 2,5% (Vol.) - 7,3% (Vol.) | ||
| Sättigender Dampfdruck | 3,9 kPa bei 20 ° C. | ||
| Optische Eigenschaften | |||
| Brechungsindex | = 1,412 | ||
| Vorsichtsmaßnahmen | |||
| SGH | |||
   Achtung H225, H290, H302, H314, H331, H225 : Leicht entzündbare Flüssigkeit und Dampf H290 : Kann gegenüber Metallen korrosiv sein H302 Gesundheitsschädlich beim Verschlucken: H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden H331 : Giftig bei Einatmen |
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| Transport | |||
338 : hochentzündlich und ätzende Flüssigkeit UN - Nummer : 2353 : Butyrylchlorid Klasse: 3.8 Labels: 3 : Brennbare Flüssigkeiten 8 : Ätzende Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe II : mäßig gefährliche Stoffe;   |
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| Ökotoxikologie | |||
| CL 50 | 464 mg / l ( Danio rerio (Zebragift), 96 h) | ||
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||
Das Butyrylchlorid oder Butanoylchlorid ist eine organische Verbindung der chemischen Formel CH 3 CH 2 CH 2 COCl. Es ist ein Acylchlorid, das als farblose bis leicht gelbliche flüchtige Flüssigkeit mit einem starken stechenden Geruch vorkommt, in praktisch allen aprotischen organischen Lösungsmitteln löslich ist , sich jedoch in Gegenwart von Wasser unter Freisetzung von Chlorwasserstoff- HCl zersetzt . Es reagiert auch heftig in Gegenwart von stark oxidierenden Übergangsmetallen (insbesondere Eisen ) von Alkalimetallen , Erdalkalimetallen , Basen und einer Vielzahl organischer Substanzen wie Aminen , dem Dimethylsulfoxid OS (CH 3 ) 2und Alkohole . Diese Reaktionen sind häufig entzündlich und explosiv, was beim Umgang mit Butyrylchlorid äußerste Vorsicht erfordert. Butyrylchlorid ist eines der Acylhalogenide , die Acylierungsreaktionen auslösen können ( Friedel-Crafts-Reaktion ).
Butyrylchlorid kann durch Umsetzen von Butansäure CH 3 CH 2 CH 2 COOH erhalten werdenmit Thionylchlorid Cl 2 SO ::
CH 3 CH 2 CH 2 COOH+ Cl 2 SO→ CH 3 CH 2 CH 2 COCl+ SO 2+ HCl .Derivate werden verwendet Butyrylchlorid zu produzieren Pestizide , die Medikamente , Aasfresser perfums, die Katalysatoren von Polymerisation und Pigmente . Es wird insbesondere in der organischen Synthese zur Herstellung der oben genannten Substanzen sowie von Estern und Peroxiden verwendet .
Anmerkungen und Referenzen
- PubChem CID 8855
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- Eintrag "Butyrylchlorid" in die Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), Zugriff am 20. Juli 2017 (JavaScript erforderlich)
- Sigma-Aldrich- Blatt der Verbindung Butyrylchlorid 98% , konsultiert am 21. Juli 2017. + (pdf) Sicherheitsdatenblatt
- (in) Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima Hauptgruppenmetalle in der organischen Synthese , John Wiley & Sons, 2006, p. 370 , ( ISBN 978-3-527-60535-4 ) .