| Bevirimat | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| DCI | Bevirimat |
| IUPAC-Name | 3β- (3-Carboxy-3-methylbutanoyloxy) lup-20 (29) -en-28-oic acid |
| Synonyme |
PA-457 |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100, 125, 475 |
| PubChem | 457928 |
| LÄCHELN |
O = C (O) C (C) (C) CC (= O) O [C @ H] 3CC [C @] 2 (C) [C @ H] 4CC [C @@ H] 1 [C @ H. ] 5C (CC [C @@] 5 (CC [C @@] 1 (C) [C @] 4 (C) CC [C @ H] 2 [C @] 3 (C) C) C (= O) O) C (= C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C36H56O6 / c1-21 (2) 22-12-17-36 (30 (40) 41) 19-18-34 (8) 23 (28 (22) 36) 10-11- 25-33 (7) 15-14-26 (42-27 (37) 20-31 (3,4) 29 (38) 39) 32 (5,6) 24 (33) 13-16-35 (25, 34) 9 / h22-26.28H, 1.10-20H2.2-9H3, (H, 38.39) (H, 40.41) / t22?, 23-, 24 +, 25-, 26 +, 28-, 33 +, 34-, 35- 36 + / m1 / s1 |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 36 H 56 O 6 |
| Molmasse | 584,8262 ± 0,0345 g / mol C 73,93%, H 9,65%, O 16,41%, |
| Therapeutische Überlegungen | |
| Therapeutische Klasse | Antiretroviral : Reifungshemmer |
| Verabreichungsweg | Oral |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Bevirimat oder PA-457 ist ein antivirales Mittel, das auf das humane Immundefizienzvirus Typ 1 wirkt , dessen klinische Entwicklung derzeit gestoppt ist.
Bevirimat ist ein Derivat der Betulinsäure , das aus Syzygium Claviflorum , einem chinesischen Kraut, gewonnen wird.
Bevirimat zielt auf ein spätes Stadium des Virusreplikationszyklus ab. Es hemmt die Spaltung des viralen Proteinvorläufers Gag an der Verbindungsstelle zwischen den CA- und SP1-Segmenten. Im Gegensatz zu Proteaseinhibitoren , einer Klasse von antiviralen Mitteln , die das aktive Zentrum der Protease hemmen, wird angenommen, dass Bevirimat an Pr55Gag bindet, wodurch die Spaltung verhindert oder verzögert wird. Dieses Fehlen einer Spaltung führt zur Bildung unreifer und weniger infektiöser Virionen.
Das Molekül wurde von Panacos, damals das Pharmaunternehmen Myriad Genetics von der 21. Januar 2009. Das8. Juni 2010Myriad Genetics kündigt die Einstellung der Entwicklung von Bevirimat an.