Aurothioglucose
| Aurothioglucose | |
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| Struktur von Aurothioglucose | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,032,138 |
| ATC-Code | M01 |
| PubChem | 6104 |
| ChEBI | 2930 |
| LÄCHELN |
OC [C @ H] 1O [C @ H] (S [Au]) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H12O5S.Au / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (12) 11-2; / h2-10.12H, 1H2; / q; + 1 / p-1 / t2-, 3-, 4 +, 5-, 6 -; / m1./s1 Std. InChIKey: XHVAWZZCDCWGBK-WYRLRVFGSA-M |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 6 H 11 Au O 5 S. |
| Molmasse | 392,18 ± 0,012 g / mol C 18,38%, H 2,83%, Au 50,22%, O 20,4%, S 8,18%, |
| Vorsichtsmaßnahmen | |
| SGH | |
 Achtung H317, H334, P261, P280, P284, P304 + P340, P342 + P311, H317 : Kann eine allergische Hautreaktion verursachen. H334 : Kann beim Einatmen Allergie oder Asthmasymptome oder Atembeschwerden verursachen. P261 : Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Spray nicht einatmen . P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P284 : Atemschutzausrüstung tragen. P304 + P340 : Nach dem Einatmen: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer für das Atmen angenehmen Position in Ruhe halten. P342 + P311 : Bei Atemwegsbeschwerden: GIFTZENTRUM oder Arzt anrufen. |
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| IARC- Klassifikation | |
| Karzinogen der Gruppe 3 | |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Aurothioglucose ist eine Verbindung von Thioglucose und Gold der chemischen Formel AuSC 6 H 11 O 5. Es wurde einst in Apotheken zur Behandlung von rheumatoider Arthritis eingesetzt . Es erscheint als gelber kristalliner Feststoff mit einem schwachen Mercaptangeruch , der in Wasser löslich ist (wo er sich zersetzt) und in Propylenglykol C 3 H 8 O 2 schwer löslich istund unlöslich in Chloroform CHCl 3und Aceton CH 3 COCH 3.
Es wird durch Austausch zwischen Gold (I) -bromid AuBr und Thioglucose hergestellt. Der Vorgang wird durchgeführt, indem eine wässrige Lösung von Goldbromid ( I ) in eine mit Schwefeldioxid SO 2 gesättigte wässrige Lösung von Thioglucose gegossen wirdDas Ganze wird dann erhitzt. Die gebildete Aurothioglucose wird durch Zugabe von Ethanol CH 3 CH 2 OH ausgefällt.
Die Schwefel-Gold- Bindung ist nicht ionisch. Es wird angenommen, dass Aurothioglucose in wässriger Lösung ein Polymer bildet, in dem Goldatome Thioglucoseeinheiten verbinden:
Wässrige Lösungen von Aurothioglucose sind instabil: Sie zersetzen sich unter physiologischen Bedingungen, und es wird eine Disproportionierung unter Bildung von metallischem Gold und Oxidation von Thiolgruppen zur entsprechenden Sulfinsäure- SOOH beobachtet.
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- Blatt Sigma-Aldrich- Verbindung Aurothioglucose Referenzstandard des United States Pharmacopeia (USP) , abgerufen am 9. März 2017.
- (in) C. Frank Shaw III , " Gold basierende Therapeutika " , Chemical Reviews , Bd. 99, n o 9, 8. September 1999, p. 2589-2600 ( PMID 11749494 , DOI 10.1021 / cr980431o , online lesen )
- (in) C. Frank Shaw III, James Eldridge und Margaret P. Cancro , " 13- C-nmr-Studien zu Aurothioglucose: Ligandenaustausch- und Disproportionierungs-Redoxreaktionen " , Journal of Inorganic Biochemistry , Vol. 3, No. 14, n o 3, 1981, p. 267-274 ( DOI 10.1016 / S0162-0134 (00) 80007-0 , online lesen )