Atorvastatin | ||
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Identifizierung | ||
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IUPAC-Name | (3 R , 5 R ) -7- [2- (4-Fluorphenyl) -3-phenyl-4- (phenylcarbamoyl) -5- (propan-2-yl) -1H-pyrrol-1-yl] -3- Säure 5-Dihydroxyheptansäure | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100, 125, 464 | |
ATC-Code | C10 | |
DrugBank | APRD00055 | |
PubChem | 60823 | |
LÄCHELN |
c1 (c (n (CC [C @ H] (C [C @ H] (CC (= O) O) O) O) c (c1C (Nc1ccccc1) = O) C (C) C) c1ccc (F) cc1) c1ccccc1 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C33H35FN2O5 / c1-21 (2) 31-30 (33 (41) 35-25-11-7-4-8-12-25) 29 (22-9-5-3- 6-10-22) 32 (23-13-15-24 (34) 16-14-23) 36 (31) 18-17-26 (37) 19-27 (38) 20-28 (39) 40 / h3-16,21,26-27,37-38H, 17-20H2,1-2H3, (H, 35,41) (H, 39,40) / t26-, 27- / m1 / s1 |
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Chemische Eigenschaften | ||
Brute Formel |
C 33 H 35 F N 2 O 5 [Isomere] |
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Molmasse | 558,6398 ± 0,0308 g / mol C 70,95%, H 6,31%, F 3,4%, N 5,01%, O 14,32%, |
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Pharmakokinetische Daten | ||
Bioverfügbarkeit | 12% | |
Stoffwechsel | hepatisch | |
Halbwertszeit von eliminieren. | 14 Stunden | |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | ||
Die Atorvastatin ist eine Art von Medikament Statin für die Aktion verwendet hypocholesterolämischen . Dieses Molekül wurde von der amerikanischen Firma Warner-Lambert entdeckt und 1997 auf den Markt gebracht.
Seit der Übernahme von Warner-Lambert wird das Molekül vom Pharmaunternehmen Pfizer unter folgenden Marken vermarktet:
Schon seit 30. November 2011ist das Molekül in den USA gemeinfrei geworden und verschiedene Unternehmen können Generika vermarkten .
Es ist das meistverkaufte Medikament der Welt, alle Produkte zusammen, mit einem Umsatz von 11 Milliarden Dollar im Jahr 2010 und einem Gesamtgewinn von 130 Milliarden Dollar in den 14 Jahren des Marketings.
Wie bei anderen Statinen besteht ein erhöhtes Risiko, an Diabetes zu erkranken , ohne jedoch den Nutzen für das Gefäßrisiko zu verändern. Andererseits wurde festgestellt, dass Atorvastatin, das mit mehr als 20 mg / Tag eingenommen wurde, für schwerwiegende Nierenschäden verantwortlich ist.
Im Tiermodell ( Kaninchen ) wurde experimentell gezeigt, dass Statine auch die Expression von ACE2 (dem Zielprotein des für COVID-19 verantwortlichen SARS-CoV-2- Virus) erhöhen . Im Jahr 2015 haben Tikoo et al. zeigten somit eine Verdoppelung des Proteins ACE2 auf der Oberfläche der Zellen des Herzens und der Nieren von mit Atorvastatin behandelten atherosklerotischen Kaninchen . Die Autoren erklären diese Änderung durch epigenetische Modifikationen des ACE2-Gens (epigenetische Modifikationen gelten jedoch über mehrere Generationen als auf die Nachkommen übertragbar).