Acetanilid

Acetanilid
Identifizierung
IUPAC-Name	N-Phenylethanamid
Synonyme	N-phenylacetamid acetylanilin acetylaminobenzol
N o CAS	103-84-4
N o ECHA	100.002.864
N o EG	203-150-7
PubChem	904
ChEBI	28884
LÄCHELN	CC (= O) NC1 = CC = CC = C1 PubChem , 3D-Ansicht
InChI	Std. InChI: 3D-Ansicht InChI = 1S / C8H9NO / c1-7 (10) 9-8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3, (H, 9,10) Std. InChIKey: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Aussehen	geruchlose weiße Kristalle
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 8 H 9 N O   [Isomere]
Molmasse	135,1632 ± 0,0075  g / mol C 71,09%, H 6,71%, N 10,36%, O 11,84%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion	114,3  ° C.
T ° kochen	304  ° C.
Volumenmasse	1,2190  g · cm -3 bis 15  ° C
Thermochemie
C p	Gleichung: VSP.=((- -52,405)+((7.8304E.- -1)×T.+((- -5.9239E.- -4)×T.2+((2.3324E.- -7)×T.3+((- -4,1725E.- -11)×T.4{\ displaystyle C_ {P} = (- 52.405) + (7.8304E-1) \ mal T + (- 5.9239E-4) \ mal T ^ {2} + (2.3324E-7) \ mal T ^ {3 } + (- 4.1725E-11) \ times T ^ {4}} Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 298 bis 1.500 K. Berechnete Werte: 134,251 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C. T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 134,178 993 378 104,85 170 687 1,263 418 144,85 187 162 1.385 458 184,85 202.537 1498 498 224,85 216 874 1 605 538 264,85 230,231 1,703 578 304,85 242 666 1795 618 344,85 254 231 1,881 658 384,85 264.978 1,960 698 424,85 274 956 2,034 738 464,85 284,210 2 103 778 504,85 292 784 2 166 818 544,85 300 720 2,225 858 584,85 308.056 2 279 899 625,85 314.989 2,330 T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 321,216 2.377 979 705,85 326,944 2,419 1.019 745,85 332,199 2 458 1.059 785,85 337.009 2.493 1.099 825,85 341,396 2,526 1.139 865,85 345,379 2,555 1.179 905,85 348,978 2,582 1 219 945,85 352,208 2 606 1,259 985,85 355.081 2,627 1,299 1025,85 357,607 2,646 1339 1065,85 359,794 2,662 1.379 1 105,85 361 646 2.676 1.419 1 145,85 363 168 2.687 1.459 1,185,85 364,357 2.696 1.500 1 226,85 365 230 2 702
Vorsichtsmaßnahmen
WHMIS
Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert.
NFPA 704
1 2 0
Richtlinie 67/548 / EWG
R-Sätze  : 22, schädlich beim Verschlucken
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Acetanilid , auch Acetylanilin oder Acetylaminobenzène genannt, ist ein organisches Molekül der Formel C 8 H 9 NO. Es ist der Vorläufer vieler Arzneimittel , Farbstoffe und anderer Verbindungen in der chemischen Synthese. Früher als Analgetikum und Fiebersenker eingesetzt , ist es häufig für tödliche Methämoglobinämie verantwortlich . Es ist ein Stabilisator für Wasserstoffperoxid- und Cellulosebeschichtungen. Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln wie Paracetamol verwendet . Es kommt in Form von weißen, glänzenden Kristallen.

Physikochemischen Eigenschaften

Acetanilid ist in heißem Wasser löslich. Diese unter normalen Bedingungen stabile Verbindung wird zu einer Selbstentzündung, wenn die Temperatur 545  ° C erreicht . Es erscheint als weiße Kristalle, wenn das Produkt rein ist.

Produktion und Synthese

Acetanilid wird hergestellt, indem Essigsäureanhydrid entweder mit Anilin oder mit Phenylammoniumchlorid  (en) umgesetzt wird .

benutzen

Die Anwendungsbereiche von Acetanilid sind wie folgt:

• Inhibitor für Wasserstoffperoxid und Stabilisator von Celluloseestern  ;
• Zwischenprodukt bei der Synthese von Kautschuk  ;
• Synthese von Kampfer  ;
• Vorläufer bei der Synthese von Penicillin und anderen Pharmazeutika;
• fotografische Entwicklung (das XIX - ten  Jahrhundert).

Darüber hinaus hat Acetanilid analgetische Eigenschaften und reduziert Fieber. Es wird in dieselbe Kategorie von Arzneimitteln wie Paracetamol eingestuft . Es wird oft vielen Patienten verschrieben und ist in den meisten Apotheken erhältlich. Im Jahr 1948 entdeckten Julius Axelrod und Bernard Brodie, dass Acetanilid bei seiner Verwendung viel giftiger ist als andere Medikamente und insbesondere die Leber und die Nieren schädigt.

Entdeckung

Acetanilid wurde 1852 von Charles Gerhardt entdeckt .

Verweise

• ( Fr ) Dieser Artikel teilweise oder vollständig aus dem Wikipedia - Artikel in genommen englischen Titeln „  Acetanilid  “ ( siehe die Liste der Autoren ) .

1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) WM Haynes, CRC-Handbuch für Chemie und Physik , Boca Raton, CRC Press / Taylor und Francis,2011, 91 th  ed. 2610  p. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , p.  3-4
3. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme , Bd.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
4. "title =" Linkifikation: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_ 100011 / p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl
5. "  Acetanilid  " in der Datenbank der chemischen Produkte Reptox der CSST (Quebec Organisation, die für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz zuständig ist), abgerufen am 25. April 2009
6. Pierre de Menten , Wörterbuch der Chemie: Ein etymologischer und historischer Ansatz , De Boeck,2013395  p. ( ISBN  978-2-8041-8175-8 , online lesen ) , S. 17

Siehe auch

In Verbindung stehender Artikel

• Acetamid

Externe Links

• (en) Acetanilid-Sicherheitsdatenblatt
• (de) Synthesevorschrift für Acetanilid