Uracil | ||
Struktur von 1,3H-Uracil | ||
Identifizierung | ||
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IUPAC-Name | Pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -dion | |
Synonyme |
1,3-Dihydro-2,4-dioxopyrimidin 1,3-Dihydropyrimidin-2,4-dion |
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N o CAS | (7.8H-Uracil) | |
N o ECHA | 100.000.565 | |
N o EG | 200-621-9 (7.8H-Uracil) | |
PubChem | 1174 (1,3H-Uracil) | |
LÄCHELN |
C1 = CNC (= O) NC1 = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4N2O2 / c7-3-1-2-5-4 (8) 6-3 / h1-2H, (H2,5,6,7,8) / f / h5-6H ( 1,3H-Uracil) |
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Chemische Eigenschaften | ||
Brute Formel |
C 4 H 4 N 2 O 2 [Isomere] |
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Molmasse | 112,0868 ± 0,0045 g / mol C 42,86%, H 3,6%, N 24,99%, O 28,55%, |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | ||
Das Uracil (üblicherweise als "U" bezeichnet) ist eine für die RNA spezifische Nukleobase ( Pyrimidinbase ) . Es findet sich in dieser Nukleinsäure als Nukleosid mit Uridin und als Nukleotid mit Uridinmonophosphat oder Uridylat . Während sich Adenin in der DNA mit Thymin paart (bezeichnet als "T"), bindet Uracil über zwei Wasserstoffbrücken an Adenin in der RNA .
Es liegt in 7 tautomeren Formen vor, darunter 2 Stereoisomere (1,3H und 3,5H) und 5 Tautomere mit mindestens einer unterschiedlichen funktionellen Gruppe (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H und 3,7H: Oxo - in Hydroxy-).
Uracil kann zur Antitumor-Therapie eingesetzt werden: Der Wasserstoff von Kohlenstoff 5 des Zyklus wird durch ein halogeniertes Element (Fluor F, Chlor Cl, Brom Br, Jod I) ersetzt.
Einige Autoren nehmen an, dass die spontane Desaminierung von Cytosin zu Uracil, die in DNA (wo U normalerweise nicht vorhanden ist) durch die zelluläre Maschinerie zur Reparatur von Mutationen leicht nachweisbar ist , die Verwendung der T-Base in der DNA erklären würde . Das RNA- Molekül (einschließlich des mRNA- Moleküls), das regelmäßig in der Zelle erneuert wird, sieht seine kontrollierte Sequenz nicht durch Reparatursysteme, was zur U-Base der Konservierung in diesem Molekül führt. In dieser Hypothese ist die Basis U daher ein Vorfahr, die Basis T wird abgeleitet.