Nikotin

Nikotin
Anschauliches Bild des Artikels Nikotin
Nikotinstruktur
Identifizierung
IUPAC-Name ( S ) -3-(1-methyl-
2-pyrrolidinyl)pyridinpyridin
N o CAS 54-11-5 L oderS(-)
N o ECHA 100.000.177
N o EG 200-193-3
ATC-Code N07 BA01
PubChem 89594
LÄCHELN CN1CCC [C @ H] 1C2 = CN = CC = C2
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C10H14N2 / c1-12-7-3-5-10 (12) 9-4-2-6-11-8-9 / h2,4,6,8,10H, 3, 5,7H2,1H3 / t10- / m0 / s1
Aussehen hygroskopische, ölige, gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. wird an der Luft braun.
Chemische Eigenschaften
Formel C 10 H 14 N 2   [Isomere]
Molmasse 162,2316 ± 0,0094  g / mol
C 74,03 %, H 8,7 %, N 17,27 %,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion -80  ° C
T ° Kochen 247  ° C (Zersetzung)
Löslichkeit in Wasser: mischbar
Volumenmasse 1,0097  g · cm -3
Selbstentzündungstemperatur 240  °C
Flammpunkt 95  °C (geschlossene Tasse)
Explosionsgrenzen in Luft 0,7 - 4  % vol
Sättigungsdampfdruck 0,056  mbar bei 20  °C
0,15  mbar bei 30  °C
0,36  mbar bei 50  °C
Optische Eigenschaften
Brechungsindex  1.5280 (L)
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH06: GiftigSGH09: Gewässergefährdend
Achtung H301, H310, H411, H301  : Giftig beim Verschlucken
H310  : Fatal in Berührung mit der Haut
H411  : Giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung
WHMIS
D1A: Sehr giftiges Material mit schwerwiegenden unmittelbaren Auswirkungen
D1A, D2A, D1A  : Sehr giftiges Material mit sofortiger schwerwiegender Wirkung
D2A  : Sehr giftiges Material mit sonstiger toxischer Wirkung

Angabe bei 0,1 % gemäß Einstufungskriterien
NFPA 704

NFPA 704-Symbol

1 3 0
Transport
60
   1654   
Kemler Code:
60  : Material giftig oder einen geringen Grad an Toxizität präsentiert
UN - Nummer  :
1654  : NICOTINE
Klasse:
6.1
Label: 6.1  : Giftige Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe II  : mäßig gefährliche Stoffe;
Piktogramm ADR 6.1



Ökotoxikologie
DL 50 50  mg · kg -1 (Ratten, oral)
3,34  mg · kg -1 (Maus, oral)
9,2  mg · kg -1 (Hunde, oral)
LogP 1,2
Psychotroper Charakter
Kategorie Anregend
Art zu konsumieren

Einatmen (Rauch), Verschlucken

Andere Namen

Siehe Tabak , Zigarette , Kautabak , Elektronische Zigarette

Abhängigkeitsrisiko Hoch bis sehr hoch
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Nikotin ist ein toxisches Alkaloid, das vor allem der Tabakpflanze ( Nicotiana tabacum ) als Psychopharmakon ( Stimulans ) entspricht, insbesondere beim Einatmen von Tabakrauch. Dieses Molekül ist mitverantwortlich für die Rauchsucht . Nikotin wirkt direkt auf das Nervensystem und löst beim Menschen eine Abhängigkeit aus. Ein Prozess namens "Denicotinization" ermöglicht es, einen Teil dieses Moleküls aus Tabak zu extrahieren (und das laut Novotny & Zhao Ende der 1990er Jahre am Ursprung einer Produktion von rund 300 Millionen Kilogramm Nikotin durch die Tabakindustrie war , Abfälle, die in verschiedenen Formen verwertet werden).

Nikotin (ökotoxisch für kaltblütige Tiere, insbesondere Fische) kommt in der Umwelt zunehmend in erheblichen Dosen vor, insbesondere in Gewässern, aus Milliarden von Zigarettenkippen , die Regen ausgesetzt, ins Wasser oder in Dachrinnen geworfen wurden.

Zu den Symptomen eines Nikotinentzugs gehören: depressive Stimmung , Stress , Angst , Reizbarkeit, Konzentrationsschwierigkeiten und Schlafstörungen.

Historisch

Nikotin verdankt seinen Namen der Pflanzengattung Nicotiana , die zuerst aus Pflanzen dieser Gattung gewonnen wurde. Dieser selbst wurde von Linné zu Ehren von Jean Nicot benannt , der als Einführer des Tabaks in Frankreich gilt (auch wenn, als Jean Nicot 1530 geboren wurde, Tabak in Europa bereits seit etwa vierzig Jahren bekannt war. 'Jahre).

Es wurde 1809 vom französischen Apotheker und Chemiker Louis-Nicolas Vauquelin entdeckt und beschrieben und 1828 von zwei Deutschen, Wilhelm Heinrich Posselt  (de) und Karl Ludwig Reimann  (de) an der Universität Heidelberg isoliert . Ihre empirische Formel wurde 1843 von Melsens aufgestellt . Seine Molekülmasse wurde 1847 von Schlösing bestimmt . Seine Molekülstruktur wurde entwickelt von Adolf Pinner in 1895 .

Seine insektiziden und akariziden Eigenschaften sind seit langem bekannt.

Der seit 1964 vermutete süchtig machende Charakter von Nikotin und seine Rolle beim Rauchen sind seit 1988 in der Wissenschaft anerkannt .

Biologie der Pflanzen

Nikotin ist ein Alkaloid, das hauptsächlich in Pflanzen der Familie Solanaceae vorkommt , deren Blätter akarizide und insektizide Eigenschaften haben, insbesondere die des Tabaks aufgrund seiner neurotoxischen Natur: seine Toxizität schützt die Pflanze vor Insekten; es hat auch fungizide Eigenschaften .

Viele Pflanzen produzieren Nikotin in unterschiedlichen Mengen:

Eine Familie synthetischer Insektizide, Neonicotinoide , werden aus natürlichem Nikotin gewonnen.

Die Verwendung von Nikotin als Insektizid ist in Frankreich verboten.

Tierbiologie

Kinetik

Dieses Alkaloid wirkt durch Einatmen, Verschlucken sowie Kontakt.

Nikotin wird in 3-4 Tagen abgebaut .

Durch Einatmen

Inhaliertes Nikotin wird von den Blutkapillaren der Lunge aufgenommen ("absorbiert") . Nach der Passage durch das linke Herz passiert Nikotin die Blut-Hirn-Schranke und gelangt in 10 bis 20 Sekunden im Gehirn an, ohne das hepatische Portalsystem zu passieren . Der Nikotinspiegel ist im arteriellen Plasma sechs- bis zehnmal höher als im venösen Plasma.

Eine Studie verglich die Pharmakokinetik von herkömmlichen Zigaretten, elektronischen Zigaretten mit 16 mg Nikotin und einem pharmazeutischen Nikotin-Inhalator mit  10  mg Nikotin. Der maximale Anstieg der Nikotinkonzentration im Blutplasma nach Anwendung dieser drei Produkte beträgt im Durchschnitt 13,4  ng/ml (6,5 bis 20,3) bei herkömmlichen Zigaretten, 1,3  ng/ml (0,0 bis 2,6) bei elektronischen Zigaretten und 2,1  ng/ml (1,0 .). zu 3.1) mit dem Inhalator. Maximale Plasmaspiegel werden in 14,3 Minuten (8,8 bis 19,9) bei herkömmlichen Zigaretten, 19,6 Minuten (4,9 bis 34,2) bei elektronischen Zigaretten und 32 Minuten (18,7 bis 45, 3) beim Inhalator erreicht.

Auf andere Weise

Der Konsum von Kautabak ist in den meisten europäischen Ländern einschließlich Frankreich zurückgegangen, außer in Schweden, wo Snus ziemlich häufig verwendet wird, wovon etwa 20 % der Männer betroffen sind, und in Norwegen.

Die Vermarktung von Snus ist im Rest der Europäischen Union verboten.

Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit

Nikotin erhöht den Blutdruck und die Herzfrequenz , bewirkt eine Freisetzung von Adrenalin , Dopamin und reduziert den Appetit; folglich den Stoffwechsel steigern . Es hat auch den Effekt, die Konzentration und das Gedächtnis zu verbessern .

Allgemeines

Nikotin ist ein Agonist bestimmter Acetylcholinrezeptoren  : Nikotinrezeptoren im Gegensatz zu Muskarinrezeptoren .  Nikotinrezeptoren sind ionotrope Rezeptoren : Ihre Aktivierung durch Nikotin führt zu einem Eintritt von Natriumionen und einem Austritt von Kaliumionen und folglich zu einer Depolarisation des postsynaptischen Neurons. Dieses erregende postsynaptische Potential hat je nach Neuronentyp unterschiedliche Konsequenzen. Nikotinrezeptoren sind in den Ganglien des autonomen Nervensystems , auf der Ebene der neuromuskulären Verbindungen sowie im noradrenergen und dopaminergen Gehirnsystem vorhanden; insbesondere das des Belohnungssystems . Bei höheren Dosen wird es zu einem heftigen Gift, das das Verdauungssystem reizt und das Zentralnervensystem ( Krämpfe , Koma ) und die Muskeln (insbesondere Herz und Atmung) schädigt . Manchmal treten Lähmungen und Gefäßkrämpfe auf. Der Tod durch Atemstillstand kann nach Auftreten der ersten Vergiftungssymptome (innerhalb von 30 bis 60 Minuten) eintreten.

Die kanzerogene Wirkung von Nikotin allein konnte bei Ratten, die über längere Zeit hohen Nikotinkonzentrationen ausgesetzt waren, nicht nachgewiesen werden. Andererseits erleichtert seine Wirkung auf Acetylcholinrezeptoren das Wachstum von Tumoren, indem es die Angiogenese fördert .

Sucht

Das Rauchen verursacht insbesondere durch das Vorhandensein von Nikotin eine körperliche Abhängigkeit.

Eine der Wirkungen von Nikotin ist die abnorme Produktion von Dopamin , die den Raucher vorübergehend in einen Zustand der Euphorie versetzt . Wenn der Dopaminspiegel sinkt, befindet sich der Raucher in einem Entzugszustand, der ihn dazu veranlasst, wieder zu rauchen. Verschwindet die sofortige Sucht innerhalb weniger Wochen, behält der Raucher dennoch die Erinnerung an diesen Zustand der Euphorie, so dass er versucht sein kann, nach dem Aufhören noch länger zu rauchen. Das nennt man Verlangen . Es gibt mehrere Theorien zu den Ursachen des Rauchens, darunter neurobiologische Theorien und psychokognitive Theorien.

1994 präsentierte die Zeitung ABC News Beweise dafür, dass Tabakkonzerne den Nikotingehalt von Zigaretten manipulierten, um ein optimales Maß an Sucht zu gewährleisten. Laut Jack E. Henningfield und Neal L. Benowitz bestätigen Studien der Tabakindustrie und von Forschern der Nicht-Tabakindustrie, dass die pharmakologischen Wirkungen von Nikotin entscheidende Faktoren für die Motivation von Rauchern sind.

Berichte über Abhängigkeiten von nikotinhaltigen Arzneimitteln bei Personen, die nie geraucht haben, beziehen sich ausschließlich auf orale Darreichungsformen. Tatsächlich unterscheidet sich die Dynamik der Nikotindiffusion durch diese Spezialitäten von der von Zigaretten und elektronischen Zigaretten (die Pflaster zum Beispiel diffundieren Nikotin für 16 bis 24  Stunden . Allerdings ist das Zeitintervall zwischen dem Rauchen und dem Eintreffen des Nikotins im Das Gehirn spielt bei der Entstehung der Abhängigkeit eine Rolle. So, so Jacques Le Houezec, „ist Rauchen eine einzigartige Art der Nikotinverabreichung, weil es sehr schnell von der Lunge aufgenommen wird und in etwa zehn Sekunden im Gehirn ankommt eine starke Suchtkraft und Wirkungen, insbesondere Herz-Kreislauf, intensiver (vor allem, da sie durch die Wirkung von Kohlenmonoxid oder CO, das den Sauerstoff im Blut ersetzt, verstärkt werden)"

Es wurde von Jarvis et al. (JNCI 2001), dass weniger Rauchen oder Filterzigaretten die Nikotinaufnahme nicht verringerten. Wenn er weniger raucht oder Zigaretten mit einem Filter raucht; aufgrund seiner Sucht passt der Raucher unbewusst sein Verhalten an, indem er längere und tiefere Züge einatmet oder stärker an seiner Zigarette zieht, auch nach relativ kurzem Zigarettenentzug, zum Beispiel im Verkehr, im Kino, im Restaurant oder an öffentlichen Plätzen. Unabhängig von der auf der Zigarettenpackung angegebenen Nikotinausbeute (gemessen mit einer Rauchmaschine) entzieht der Raucher fast immer die gleiche Menge Nikotin (von 1 bis 1,5  mg pro Zigarette).

Für Robert Molimard , einen der Pioniere der Tabakforschung in Frankreich, stimuliert Nikotin „in niedrigen Dosen, aber in hohen Dosen lähmt es die Ganglienrezeptoren für Acetylcholin , bekannt als Nikotin. Sie wurden im zentralen Nervensystem gefunden . Es stimuliert Neuronen im ventralen tegmentalen Bereich, die im Nucleus accumbens Dopamin freisetzen . "Es ist jedoch klar, dass Nikotin die Tabaksucht nicht zusammenfasst." Auch „wenn eine Nikotinabhängigkeit schwer nachzuweisen ist, macht Tabak im Gegenteil ungeheuer süchtig. Tabaksucht auf eine einzige Nikotinsucht zusammenzufassen, ist ein semantischer Sprung, zumal damit ein fruchtbares Forschungsfeld im Vorfeld geschlossen wird. ".

Laut dem Team des französischen Neurobiologen Jean-Pol Tassin ( INSERM , Collège de France ) reicht Nikotin allein nicht aus, um bei Tieren eine Abhängigkeit hervorzurufen; es sollte zum Beispiel mit Monoaminoxidase-Hemmern kombiniert werden , die im Tabakrauch enthalten sind. Dies wirft die Frage nach der Verwendung elektronischer Zigaretten auf, die von einigen Rauchern im Zusammenhang mit der Raucherentwöhnung verwendet werden; tatsächlich enthält letztere keine Monoaminoxidase-Hemmer, sondern nur Nikotin (das ein Kribbeln in Mund und Rachen verursacht). Dies könnte einen Vorläuferstimulus für die Verabreichung der abhängigen Substanz an das Gehirn des Rauchers darstellen.

Das National Institute on Drug Abuse  (en) in den USA bestätigt 2018 die Bedeutung von Nikotin für den Mechanismus der Tabakabhängigkeit. Er stellte jedoch fest, dass andere Tabakbestandteile zur Begründung dieser Abhängigkeit beitragen könnten. Das Institut beobachtet, dass das Rauchen mit einem signifikanten Abfall der Monoaminoxidase (MAO), eines Enzyms, das für den Abbau von Dopamin verantwortlich ist , und der Anzahl der MAO-Rezeptoren im Gehirn verbunden ist. Untersuchungen haben jedoch gezeigt, dass Nikotin den MAO-Spiegel nicht signifikant senkt. Darüber hinaus haben andere Untersuchungen gezeigt, dass Ethanal , ein weiterer Bestandteil des Tabakrauchs, der durch die Verbrennung von zugesetztem Zucker als Süßungsmittel in Zigaretten entsteht, die Nikotinsucht und damit den Tabakkonsum verstärkt.

Überdosierung und Vergiftung

Eine Überdosierung von Nikotin kann auftreten (z. B. während der Verbindung zwischen transdermalen Nikotinpflastern und dem Fortbestehen eines aktiven Rauchens), äußert sich (ab dem ersten Tag) durch folgende Symptome: Tageshyperaktivität, Übelkeit, Erbrechen, Blässe, Herzklopfen / Tachykardie , Kopfschmerzen , Schlaflosigkeit (Schlafdauer, mehr awakenings verkürzt, sondern mit „  sehr starken Traumaktivität ), Durchfall (manchmal), Mattigkeit , Schwindel, Mundtrockenheit, vermehrtem Speichel , Bauchschmerzen, verminderte Sehschärfe, allgemeine Schwäche zu hören, unter anderem, ohne Lust zu rauchen.

Bei hohen Dosen können Hypotonie, schwacher und unregelmäßiger Herzschlag, Atembeschwerden, Erschöpfung, Herz-Kreislauf-Kollaps und Krämpfe auftreten. Nikotindosen, die von Rauchern vertragen werden, können akute Vergiftungen verursachen, die bei kleinen Kindern tödlich sein können. In hohen Dosen wirkt es dämpfend und verursacht Übelkeit und Erbrechen, dann Tod durch Atemlähmung.

Die mittlere letale LD 50 Dosis für eine Ratte ist 50  mg · kg -1 , für eine Maus 3  mg · kg -1 . Beim Menschen nennt eine alte Quelle 60  mg , also durchschnittlich ( 0,5 - 1  mg · kg -1 ). Eine aktuelle Analyse weist auf eine für den Menschen tödliche Dosis vermutlich zwischen 4 und 4,5 g Nikotin hin.

Covid-19

Im April zeigten zwei Studien, dass Raucher ein geringeres Risiko hätten, an der Krankheit zu erkranken.

Im November 2020 weist die Assistance publique - Hôpitaux de Paris (AP-HP) darauf hin, dass französische epidemiologische Daten eine deutlich niedrigere Rate aktiver Raucher in der Covid-19-Bevölkerung zeigen als in der Gesamtbevölkerung.

A posteriori wird ein nicht deklarierter Interessenkonflikt bei mindestens zwei Autoren festgestellt, der indirekt mit einem Unternehmen in Verbindung steht, das Nikotinverdampfungsflüssigkeiten entwickelt.

RFI berichtet, dass kurzfristig eine Patch-basierte Studie gestartet werden würde, betonte jedoch, dass Tabak bis heute weltweit 7 Millionen Todesfälle pro Jahr verursacht, weit mehr als Covid-19.

Die WHO hebt auch die durch das Rauchen verursachte Sterblichkeit hervor und die Tatsache, dass die verfügbaren Beweise im Gegenteil eine Zunahme der Schwere der Krankheit und der Sterblichkeit bei hospitalisierten COVID-19-Patienten nahelegen.

Mehrere Ärzte weisen darauf hin, dass keiner der Artikel in einer offiziellen wissenschaftlichen Zeitschrift veröffentlicht und nicht überprüft wurde.

Darüber hinaus verglichen diese Studien Personen, die wegen COVID-19 ins Krankenhaus eingeliefert wurden, mit der im Jahr 2018 telefonisch befragten Allgemeinbevölkerung, die nicht vergleichbar ist.

Der schützende Charakter von Nikotin ist daher völlig spekulativ.

Diese Theorien werden jedoch von Libertären sowie von denen, die der Tabakindustrie nahe stehen, weit verbreitet.

Umwelt- und Ökosystemauswirkungen

In Berlin (Stadt produziert lokal all seine Trinkwasserressource) eine Studie über die Geschwindigkeit und die Geschwindigkeit der Freisetzung von Nikotin durch einen fokussierten Hintern in eine Pfütze von Wasser oder in die Umwelt , wenn der Hintern zu einem regen-Trocken - Zyklus ausgesetzt war. Zigarettenstummel setzen in einer Wasserpfütze durchschnittlich 7,3  mg Nikotin pro Gramm Kolben frei, davon 50 % in den ersten 27 Minuten. Für die Kolben, die experimentell einem Zyklus von 15 Regenfällen (jeweils 1,4 mm ) ausgesetzt wurden,  betrug die kumulative Freisetzung von Nikotin 3,8  mg pro Gramm Kolben, wobei 47% dieses Nikotins während des ersten Regens freigesetzt wurden. Nach diesen Ergebnissen kann ein einzelner Kolben 1000  L Wasser bei Konzentrationen über der vorhergesagten wirkungslosen Konzentration (PNEC) kontaminieren, die laut Valcárcel et al. nur 2,4  × 10 -3  mg L -1 beträgt . (2011). Die Studie kommt zu dem Schluss: „Angesichts der Menge an weggeworfenen Zigarettenkippen [in Berlin] und der Geschwindigkeit, mit der sie ihr Nikotin freisetzen, sind sie [Zigarettenstummel] als erhebliche Bedrohung für die Qualität des städtischen Wassers zu betrachten und daher zu die stadt trinkwasser ” .

Nikotin aus Zigarettenstummeln wird auch mit anderen Schadstoffen in Verbindung gebracht, die seine Ökotoxizität verstärken (4000 Chemikalien können in einer Zigarettenkippe enthalten sein und es dauert durchschnittlich etwa 12 Jahre, bis der gesamte Abbau erfolgt). Durch die Zersplitterung gibt der Filter die angesammelten Giftstoffe an die Umwelt ab (in die Luft oder durch Auswaschung ins Wasser ). Ein einzelner Zigarettenstummel kann somit verschmutzen 1  m 3 von Schnee .

Die Menge an Nikotin, die über Zigarettenstummel in die Umwelt gelangt, ist nicht trivial. So wurden im Jahr 2008 rund 5.600 Milliarden Zigaretten geraucht, von denen 4.500 Milliarden als Zigarettenstummel in die Umwelt geworfen wurden.

benutzen

Nikotin wird in der Medizin im Rahmen der Raucherentwöhnung als Substitutionsbehandlung eingesetzt. Es kommt in vielen Formen vor, wie zum Beispiel als Pflaster oder Kaugummi . Es ist eine der First-Line-Behandlungen.

Kultur

Im Kriminalroman Drama in drei Akten von Agatha Christie werden drei Menschen mit Nikotin vergiftet.

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Siehe auch

Literaturverzeichnis

Zum Thema passende Artikel

Externe Links