Digitoxin
| Digitoxin | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | 5β, 20 (22) -Cardenolid-3β, 14-diol-3- (O-2,6-didesoxy-β-D-ribohexopyranosyl- [1 → 4] -O-2,6-didesoxy-β- D-Ribohexopyranosyl- [1 → 4] -2,6-didesoxy-β-D-ribohexopyranosyl) oxy |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.691 |
| ATC-Code | C01 , C01 |
| LÄCHELN |
C1 [C @@] 2 ([C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 ([C @@ H]) (C [C @@ H] (O [C @ H] 5C) [C @ H] ([C @ H] (O [C @ H] 6C [C @ H] ([C @ H] (O [C @ H] 7C [C @ H] ([C @ H]) H] (O) [C @ H] (O7) C) O) [C @ H] (O6) C) O) [C @ H] (O5) C) O) CC4) CC3) C) CC [C. @@] 2 ([C @@ H] (C = 2COC (C2) = O) C1) C) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C41H64O13 / c1-20-36 (46) 29 (42) 16-34 (49-20) 53-38-22 (3) 51-35 (18-31 (38) 44) 54-37-21 (2) 50-33 (17-30 (37) 43) 52-25-8-11-39 (4) 24 (15-25) 6-7-28-27 (39) 9- 12-40 (5) 26 (10-13-41 (28.40) 47) 23-14-32 (45) 48-19-23 / h 14.20-22.24-31.33-38.42- 44.46-47H, 6-13.15-19H2 .1-5H3 / t20-, 21-, 22-, 24-, 25 +, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 33 +, 34 +, 35 +, 36-, 37-, 38-, 39 +, 40-, 41 + / m1 / s1 |
| Aussehen | weißes Puder |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 41 H 64 O 13 [Isomere] |
| Molmasse | 764,9391 ± 0,0412 g / mol C 64,38%, H 8,43%, O 27,19%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 255,5 ° C. |
| Löslichkeit | 3,9 mg · L -1 (Wasser, 25 ° C ) |
| Vorsichtsmaßnahmen | |
| SGH | |
  Achtung H301, H331, H373, H301 : Giftig beim Verschlucken H331 : Giftig beim Einatmen H373 : Kann durch wiederholte Exposition oder längere Exposition Organschäden verursachen (alle betroffenen Organe auflisten , falls bekannt) (Angabe des Expositionsweges, wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass kein anderer Expositionsweg führt zur gleichen Gefahr) |
|
| Ökotoxikologie | |
| DL 50 |
4,95 mg · kg -1 (Maus, oral ) 4,1 mg · kg -1 (Mäuse, iv ) 22,18 mg · kg -1 (Maus, sc ) 3,9 mg · kg -1 (Maus, ip ) |
| Therapeutische Überlegungen | |
| Therapeutische Klasse |
Kardiotonisches kardiotonisches Heterosid |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Digitalis , auch als Digitalis oder Digitoxosid bekannt, ist ein Herzglykosid, das aus dem Fingerhut ( Digitalis purpurea ) und der wolligen Digitalis ( Digitalis lanata ) extrahiert wird . Wie alle Herzglykoside ist es giftig . Es wird zur Behandlung verschiedener Herzerkrankungen wie Herzinsuffizienz eingesetzt .
Geschichte
Es wurde 1775 von William Withering , einem britischen Arzt und Botaniker, entdeckt. Die moderne therapeutische Verwendung dieses Moleküls wird durch die Arbeit des französischen Apothekers und Chemikers Claude-Adolphe Nativelle ermöglicht, der 1868 Digitalis in kristallisierter Form durch Reinigung eines alkoholischen Extrakts aus Digitalisblättern in Chloroform isolierte .
Auswirkungen
Wir können insbesondere erwähnen:
- Stärkung der Herzkontraktion ( positive inotrope Wirkung );
- Verlangsamung und Regularisierung der Herzbewegungen ( negative chronotrope Wirkung ).
- Zunahme des Nierenflusses: harntreibende Wirkung und Abnahme des Ödems.
Es hat auch eine Aktion:
- negatives Dromotrop (verringert die Herzleitung)
- positiv bathmotrop (erhöht die Erregbarkeit)
Seine Eigenschaften ähneln denen von Digoxin .
Auf zellulärer Ebene hemmt es Natrium-Kalium-Pumpen , die Hyperkaliämie verursachen können und die damit verbundenen klinischen Konsequenzen haben.
In der Populärkultur
In der Columbo- Serie , Episode 5 der 9. Staffel, Bestattungskrone , ist Digitalis die Waffe, die in einer Zahnkrone verwendet wird, die der Mörder, ein Zahnarzt, eingeführt hat, um den Liebhaber seiner Frau zu eliminieren.
Im 21 - ten Film der Serie James Bond , Casino Royale , der Bösewicht des Films - die Verkäufe - Gifte 007 Digitalis bei einem Pokerspiel.
In Eve , die 11 - te Folge der ersten Staffel der Serie X-Files , zwei Mädchen aus der Klonierung Verwendung es zu vergiften Menschen zu behindern ihre Projekte.
In der siebten Staffel von Plus belle la vie schluckt Charles Henri Picmal nach einem Salon mit Mirta Torres eine Digitalis-Tablette , um einen Herzinfarkt zu simulieren, um aus dem Baumettes-Gefängnis zu fliehen und sich an Léo, Rudy und Mirta zu rächen.
In dem Film Secret Agents hat die Figur von Elisa (gespielt von Monica Bellucci ) die Mission, eine in einem Schweizer Gefängnis inhaftierte Frau durch die Verwaltung von Digitalis zu töten.
Digitalis wurde von Marie Becker , der berühmten belgischen Serienmörderin, benutzt, um ihre Opfer zu vergiften.
Im Film Rendezvous with Death versucht Emily Boynton (gespielt von Piper Laurie ), Jefferson Cope (gespielt von David Soul ) zu unterdrücken, indem sie ihm Digitalis verabreicht. Schließlich wird Emily Boynton mit Digitalis vergiftet.
Im Brettspiel "Chronicles of Crime" konzentriert sich eine Untersuchung auf die Vergiftung mit Digitalis
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " Digitoxin " auf ChemIDplus , abgerufen am 9. Februar 2009
- Index Nummer in Tabelle 3.1 des Anhangs VI der EG - Verordnung 1272/2008 (16. Dezember 2008)
- A. Georges, kardiotonische Heteroside von Digitalis und ihren halbsynthetischen Derivaten , Éditions Arscia,1967, p. 35.