Salicyline | ||
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Identifizierung | ||
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IUPAC-Name | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (Hydroxymethyl) -6- [2- (hydroxymethyl) phenoxy] oxan-3,4,5-triol | |
Synonyme |
Salicin, D - (-) - Salicin, Salicosid, 2- (Hydroxymethyl) phenyl-β-D-glucopyranosid |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.004.847 | |
N o EG | 205-331-6 | |
PubChem | ||
LÄCHELN |
C1 = CC = C (C (= C1) CO) OC2C (C (C (C (O2) CO) O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H18O7 / c14-5-7-3-1-2-4-8 (7) 19-13-12 (18) 11 (17) 10 (16) 9 (6-15) 20-13 / h1-4.9-18H, 5-6H2 / t9-, 10-, 11 +, 12-, 13- / m1 / s1 |
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Chemische Eigenschaften | ||
Brute Formel |
C 13 H 18 O 7 [Isomere] |
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Molmasse | 286,2788 ± 0,0138 g / mol C 54,54%, H 6,34%, O 39,12%, |
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Physikalische Eigenschaften | ||
T ° Fusion | 197 bis 200 ° C. | |
Löslichkeit | 40 g · L -1 (Wasser, 25 ° C ) | |
Optische Eigenschaften | ||
Brechungsindex | 1,638 | |
Ökotoxikologie | ||
DL 50 | > 500 mg · kg -1 (Maus, intraperitoneal) | |
Therapeutische Überlegungen | ||
Therapeutische Klasse | Analgetikum | |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | ||
Das Salicin ist ein entzündungshemmendes Produkt in der Rinde der weißen Weide (Gattung Salix ).
Dieses natürliche D- Glucose- Heterosid hat eine dem Aspirin sehr ähnliche chemische Struktur und hat die gleichen Auswirkungen auf den Körper . Beim Verzehr bildet es einen Metaboliten : Salicylsäure .
In 1825 , Francesco Fontana, isoliert ein italienischer Apotheker den Wirkstoff aus Silberweide und es Salicin benannt.
In 1828 , in München , extrahierte Johann Buchner aus der Rinde der Silberweide gelben Kristalle in Nadeln angeordnet: salicyline, mit einem bitteren Geschmack.
Ein Jahr später, 1829 , verbesserte ein französischer Apotheker, Pierre-Joseph Leroux , den Prozess. Er kocht weißes Weidenrindenpulver in Wasser und konzentriert seine Zubereitung. Er erhält weiße Kristalle, die er salicyline tauft (von Salix = Weide). Leroux sagt der Akademie der Wissenschaften, dass Salicyline Fieber heilt.
Salicyline hat wie Chinin einen bitteren Geschmack .