X-gal

X-gal
Struktur des X-Gal.
Identifizierung
N o CAS 7240-90-6
N o ECHA 100,027,855
N o EG 230-640-8
LÄCHELN c1 (c2c (c [nH] c2ccc1Br) O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) Cl
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C14H15BrClNO6 / c15-5-1-2-6-9 (10 (5) 16) 7 (3-17-6) 22-14-13 (21) 12 (20) 11 ( 19) 8 (4-18) 23-14 / h1-3,8,11-14,17-21H, 4H2 / t8-, 11 +, 12 +, 13-, 14- / m1 / s1
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 14 H 15 Br Cl N O 6   [Isomere]
Molmasse 408,629 ± 0,017  g / mol
C 41,15%, H 3,7%, Br 19,55%, Cl 8,68%, N 3,43%, O 23,49%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das X-Gal oder 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-beta-D-galactopyranosid (C 14 H 15 BrClNO 6) Ist ein Galactosid , Glycosid Galactose an einem Kern gebunden, Indol substituiert ist . Diese farblose Verbindung kann durch β-Galactosidase hydrolysiert werden , die den Indolteil freisetzt, der dann durch Oxidation eine in Wasser unlösliche blaue Verbindung bildet, die am Ort der Reaktion ausfällt. Dies wird daher als chromogenes Substrat für β-Galactosidase bezeichnet (das während der Reaktion eine Färbung erzeugt).

Dies ermöglicht seine Verwendung direkt in Petrischalen und ermöglicht es somit, das Vorhandensein von Bakterienkolonien, die dieses Enzym produzieren, anhand ihrer blauen Färbung nachzuweisen. Die Ausfällung des erzeugten Farbstoffs verhindert seine Diffusion in die Agarplatte der Schale und ermöglicht, dass die erhaltene Farbe am Ort der Reaktion "fixiert" bleibt. Dies unterscheidet sich von ortho-Nitrophenyl-β-Galactosid , einem anderen chromogenen Substrat der β-Galactosidase, das einen löslichen und daher diffusionsfähigen gelben Farbstoff freisetzt, der nicht in Petrischalen verwendet werden kann, andererseits aber die Messung des enzymatische Aktivität von β-Galactosidase in Lösung.

Zum Thema passende Artikel

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .