Aldonsäure

Eine Aldonsäure ist eine saure Substanz, die durch Oxidation der Aldehydgruppe einer Aldose zu einer Carboxylgruppe erhalten wird ; Sie haben daher im Allgemeinen die Formel HOOC- (CHOH) n- CH 2 OH. Im Unterschied dazu ergibt die Oxidation der terminalen Hydroxylgruppe anstelle der Aldehydgruppe Uronsäure und die Oxidation beider Aldarinsäure .

Aldonsäuren werden typischerweise durch Oxidation von Saccharid durch Dibrom hergestellt . Sie kommen normalerweise in ihrer Lactonform vor , so dass die Ringstruktur im Wesentlichen dieselbe ist wie die cyclische Halbacetalform des ursprünglichen Saccharids, die Form, in der es normalerweise gefunden wird. Im Gegensatz zu Halbacetalen hat Lacton jedoch keinen chiralen anomeren Kohlenstoff und kann keine osidische Bindung eingehen .

Aldonsäuren kommen in vielen biologischen Systemen vor und sind die Oxidationsprodukte einer Aldose nach Benedict's Reagenz oder Fehling's Liquor . Ihre Lactonformen sind wichtige Zwischenprodukte bei der Kiliani-Fischer- Zuckersynthese.

Die Nomenklatur von Aldonsäuren und ihren Lactonen ähnelt der von Oses, indem das Suffix "-ose" durch "-onic" ersetzt und durch "acid" vorangestellt oder durch "-onolacton" ersetzt wird. Beispielsweise wird D- Glucose zu D-Gluconsäure oder D- Gluconolacton oxidiert .

Anmerkungen und Referenzen

  1. (in) "  Aldonsäure  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 korrigierte Version online (2006-), 2 th  ed.
  2. JF Robyt, Grundlagen der Kohlenhydratchemie , New York, Springer,1998( ISBN  0-387-94951-8 , online lesen ) , p.  366
  3. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/20.html